"Nieracjonalny mężczyzna" Woody'ego Allena to słodko-gorzka komedia, której głównym bohaterem jest rozczarowany życiem profesor filozofii. Abe Lucas (Joaquin Phoenix) jest rozbity emocjonalnie i nie potrafi znaleźć sensu ani radości w swoim życiu. Czuje, że wszystko w co do tej pory się angażował - od polityki po nauczanie - jest całkowicie pozbawione znaczenia. Abe podejmuje pracę w college'u w niewielkim mieście i w niedługim czasie po przyjeździe angażuje się w romans z dwiema kobietami: Ritą Richards (Parker Posey), profesorką, która szuka ucieczki od nieszczęśliwego małżeństwa oraz z Jill Pollard (Emma Stone), najlepszą studentką i przyjaciółką. Jill kocha swojego chłopaka Roya (Jamie Blackley), ale nie jest w stanie oprzeć się posępnej, artystycznej osobowości Abe'a i urokowi jego egzotycznej przeszłości. Nawet, gdy Abe zaczyna zdradzać oznaki niezrównoważenia psychicznego, fascynacja Jill nie ustaje, a nawet się zwiększa. Ale kiedy dziewczyna próbuje nadać ich związkowi bardziej romantyczny charakter, Abe ją porzuca.