W 1958 roku do Hawany, która stoi u progu rewolucji, z zamiarem zgarnięcia wielkiej wygranej przybywa pokerzysta Jack Weil (Robert Redford). Los sprawi jednak, że zakocha się w pięknej i tajemniczej Robercie (Lena Olin), żonie jednego z rewolucjonistów, Arturo Durana (Raul Juliá). Arturo zostaje zatrzymany przez policję, a pomiędzy Jackiem i Robertą rodzi się wielka namiętność, która zaczyna zagrażać marzeniom Jacka o wygranej.