"The Dilemma" to historia Ronny'ego (Vince Vaughn), który przyłapuje żonę (Winona Ryder) swojego najlepszego przyjaciela (Kevin James) z innym mężczyzną. Ronny nie wie, co zrobić z tą wiedzą i rozpoczyna prywatne śledztwo, które stanie się źródłem wielu komicznych sytuacji.