Absolwent szkoły średniej, Hoops McCann (John Cusack) marzy o nauce w college'u artystycznym, jednak aby otrzymać stypendium musi narysować komiks o miłości. Brak doświadczeń sercowych sprawia, że chłopak nie ma pomysłu na dobrą historię. Za namową przyjaciela, George'a (Joel Murray) wyjeżdża z nim na wakacje na wyspę Nantucket. Na początku szalonej podróży bohaterowie poznają uroczą Cassandrę Eldridge (Demi Moore). Niebawem okazuje się, że dziewczyna znalazła się w poważnych tarapatach. Cassandra musi w ciągu tygodnia zebrać trzy tysiące dolarów, aby nie stracić domu po zmarłym dziadku. Hoops i George wraz z bliźniakami Eggiem (Bobcat Goldthwait) i Clay'em (Tom Villard) postanawiają pomóc znajomej i uchronić posiadłość przed przejęciem przez zachłanną rodzinę Beckersted.