Uznawany przez fanów reżysera za najbardziej niezwykły w jego dorobku film. Niesie przesłanie akceptacji, tolerancji dla ludzi o odmiennej orientacji seksualnej i transwestytów, którzy wówczas zamykani byli w zakładach dla obłąkanych. Pierwszy film Wooda, w którym wystąpił Bela Lugosi. W postać transwestyty, który raz jest Glenem, a raz Glendą, wcielił się sam reżyser, nosząc na planie ukochane różowe swetry z angory, nylonowe pończochy oraz blond perukę. Film łączy w sobie cztery gatunki filmowe: dokument, soft-porno, dramat oraz komedię. "Glen czy Glenda" to dzieło autobiograficzne; reżyser opowiada obrazami filmowymi historię swojego życia.