Kathy Whiting (Harley Jane Kozak) jest żoną i matką dwojga dzieci. Jej najlepsza przyjaciółka (Elizabeth McGovern) otwiera galerię sztuki i zaczyna spotykać się z przystojnym artystą, Elliotem Fowlerem (Brad Pitt). Obie kobiety czują, że nie doświadczyły w życiu romantycznej przygody, a Kathy nigdy nie zapomniała Toma Andrewsa (Ken Wahl), gracza futbolowego, w którym się zakochała w szkole średniej, ale z którym nie poszła do łóżka, gdyż postanowiła poczekać do ślubu. Teraz, kiedy Kathy dowiedziała się, że Tom żyje w Denver, a Emily pojedzie tam niedługo w interesach, Kathy prosi Emily o wielką przysługę: ma znaleźć Toma, uwieść go i zdać przyjaciółce pełny raport.